Формирование (2005—2007)

Hollywood Undead была образована в 2005 году после того, как Deuce (Арон Эрлихман) и J-Dog (Джорел Деккер) разместили на MySpace песню под названием «The Kids». Получив положительный отклик, они нашли других участников группы в Интернете. В 2005 году состав группы был таким: Shady Jeff (Джефф Мэтью Филипс), Johnny 3 Tears (Джордж Артур Рейган), Funny Man (Дилан Питер Альварез), Charlie Scene (Джордан Кристофер Террелл), Da Kurlzz (Мэттью Бусек) и The Phantasm (Джастин Лафаэт Роман). В интервью журналу Shave J-Dog пояснил: «Тот, кто в нужный момент был в комнате и играл на инструменте, стал участником группы». Касательно названия «Hollywood Undead» J-Dog рассказал, что первая совместно записанная песня называлась «Hollywood» (позже название было изменено на «No.5»), а группу планировали назвать просто «Undead». Увидев диск с песней, один знакомый группы сказал: «Undead Hollywood», а затем, прочитав наоборот: «Hollywood Undead? Крутое название!».
Shady Jeff позднее ушёл из Hollywood Undead и открыл сеть автозаправочных станций, специализирующихся на биотопливе. Одной из особенностей группы стали маски, с помощью которых музыканты скрывают свою внешность. По мере роста популярности коллектива на Hollywood Undead обратили внимание в недавно созданном лейбле MySpace Records, и их песня «No.5» вошла в сборник Myspace Records Vol. 1; тогда же группа сняла видеоклип на этот трек. Своему успеху на MySpace они во многом обязаны их общему другу Джеффри Стару, который к тому времени уже был серьёзно раскручен в этой социальной сети и помогал им продвигать страницу групп
Контракт с лейблом, Swan Songs и Desperate Measures

Чуть больше года потребовалось Hollywood Undead на запись треков для альбома. Ещё около двух лет они занимались поисками лейбла, который не будет подвергать цензуре их альбом. Изначально у группы был подписан контракт с MySpace Records но после того как лейбл попытался подвергнуть цензуре их альбом, группа разорвала с ним контракт и стала искать другой лейбл. В итоге группа подписала контракт с A&M/Octone Records и выпустила свой дебютный альбом Swan Songs 2 сентября 2008 года. Альбом продюсировали Дон Гилмор (Don Gilmore) и Дэнни Лонер (Danny Lohner), известные по работе с такими группами как Linkin Park и Nine Inch Nails. За месяц до выпуска альбома группа дает свое первое live-выступление на Virgin Mobile Festival с такими песнями как «Undead», «Black Dahlia», «California».
Swan Songs дебютировал на 22 месте в Billboard 200 с 21 000 копий альбома, проданных за первую неделю. в Нью-Мексико с комментариями участников группы. В конце 2009 года группа выиграла Rock on Request Awards в номинации «Лучшая кранк/рэп-рок-группа».
 
Конфликт с Deuce

В 2009 году вокалист и основатель группы Deuce неожиданно не принял участие в Vatos Locos Tour. Charlie Scene заявил в интервью: «Он хотел „личного помощника“(друг Deuce, Джимми Юма, который принимал участие в создании масок, а также записывал вместе с Deuce песню This Love,This Hate) во время тура. Ни у кого из нас не было личного помощника, мы ведь не эгоманьяки. Нам этого не надо, а он хотел, чтоб группа платила за это в течение четырёх месяцев … Мы поехали в аэропорт, чтобы вылететь на следующее выступление. Он не явился. Мы позвонили ему, но он не взял трубку. И в продолжение двух недель мне пришлось петь вместо него».
Тогда группа пригласила своего старого друга Даниэля Мурильо исполнять вокальные роли Deuce во время тура. Даниэль согласился, прервав тем самым карьеру вокалиста в пост-хардкор группе Lorene Drive и выступление в известном шоу American Idol. В середине января 2010 года группа официально объявила его новым участником, дав псевдоним Danny. Весной 2010 года Deuce записывает песню «Story of a Snitch», в которой утверждает, что его выгнали из группы. В ответ на это Hollywood Undead заявили, что не будут поддаваться на эти провокации, чтобы «не опускаться до его уровня». После ухода из Hollywood Undead Дьюс занялся сольной карьерой.

American Tragedy и Redux (2010—2012)

Даниэль на концерте World War 3 Tour, в 2011 году
В начале 2010 года группа начала запись материала для нового альбома. 1 апреля на iHeartRadio открывается станция «Undead Radio». Группа совместно с главой лейбла A&M/Octone Джеймсом Динером (James Diener) заявили, что собираются выпустить альбом осенью 2010 года. Динер также высказал мнение, что «альбом ждёт успех, ведь группа сделала большой шаг вперёд». Также группа подтвердила, что продюсером альбома станет Дон Гилмор.
Запись альбома закончилась в середине ноября. 8 декабря 2010 года группа анонсирует сингл «Hear Me Now». 13 декабря песня попадает в ротацию радиостанций. Цифровой сингл выходит 21 декабря. 11 января группа сообщает, что новый альбом будет называться American Tragedy, и назначает его выход на 8 марта 2011 года. На следующий день на канале YouTube группы появляется превью альбома. 21 января становится доступна демо-версия трека «Comin' in Hot». 22 января группа отправляется в Nightmare After Christmas Tour вместе с Avenged Sevenfold и Stone Sour. 5 февраля 2011 года становится доступной для скачивания песня «Been to Hell». 22 февраля группа переносит дату выхода альбома на 5 апреля. 15 марта 2011 года выходят сразу два сингла в поддержку альбома — «Been to Hell» и «Coming Back Down».
5 апреля 2011 года состоялся выход альбома American Tragedy. В первую неделю было продано около 67 000 копий альбома. Альбом занял 4 позицию в Billboard 200 и первое место в Top Hard Rock Albums. В Канаде альбом занял 5 место, а в Великобритании — 43. Ремиксованная версия песни «Levitate» звучит в игре «Shift 2: Unleashed». Песня «Glory» использовалась в рекламе спортивного телеканала «ESPN».
В поддержку альбома Hollywood Undead в апреле — мае 2011 гастролировали вместе с 10 Years, New Medicine и Drive-A в турне Revolt Tour. После этого группа отыграла несколько концертов в Европе, Австралии и Канаде. В середине лета группа вместе с All That Remains и Hyro Da Hero отправилась в Endless Summer Tour. В августе был объявлен конкурс любительских видео, лучшие из которых войдут в видеоклип на песню «My Town», которую планировалось выпустить синглом. Однако сингл и видеоклип так и не вышли.
В августе 2011 года группа объявила о выходе нового альбома, American Tragedy Redux, состоящего из ремиксов песен с альбома American Tragedy. В конце августа был объявлен конкурс фанатских ремиксов на песни «Le Deux» и «Bullet», лучший из которых войдёт в альбом, а победитель получит деньги, футболку и аксессуары с атрибутикой Hollywood Undead. В октябре группа сняла и выпустила сингл и видеоклип на ремикс песни «Levitate». 1 ноября 2011 года группа отправилась в тур «World War III» вместе с группами Asking Alexandria, We Came As Romans, Borgore, и DRUGS. 21 ноября состоялся релиз альбома American Tragedy Redux. После этого группа отправилась в турне «Buried Alive» вместе с Avenged Sevenfold, Black Veil Brides и Asking Alexandria.

Notes from the Underground (2013—2014)

После продолжительных гастролей в течение 2011, в поддержку своего второго студийного альбома, American Tragedy, и первого альбома ремиксов, American Tragedy Redux, Charlie Scene объявили о планах начать работу над третьим студийным альбомом в конце ноября 2011 года. Это заявление было сделано после окончания тура «World War III» в котором Hollywood Undead участвовали вместе с группой Asking Alexandria. Charlie Scene заявил, что группа начнет записывать демо-версии песен во время турне «Buried Alive» и начнёт запись финальных версий треков сразу после окончания турне, в декабре 2011 года. Он также заявил, что альбом будет звучать более похоже на Swan Songs, чем на American Tragedy. Комментируя разницу в звучании на этот раз, он заявил: «Я бы сказал, что на этот раз лейбл дал нам полную свободу в плане творчества. Я думаю, это будет более похоже на Swan Songs, чем на American Tragedy. Это будет смесь и того и другого, я имею в виду, что мы все растем как музыканты, мы взрослеем, и мы занимаемся музыкой довольно-таки долго, поэтому я думаю, это будет больше похоже на Swan Songs, и я думаю, что нашим фанатам это очень понравится.» Позже в интервью Charlie Scene заявил, что группа не собирается затягивать с выходом альбома и планирует выпустить его в конце лета. В январе 2012 года музыкальный журнал ArtistDirect назвал новый альбом одним из самых ожидаемых альбомов года.
19 октября группа выложила трек «Dead Bite» для свободной загрузки. «We Are», первый сингл с альбома, вышел 29 октября 2012 года. В то же время было объявлено название альбома, Notes From The Underground. 10 Декабря вышел клип на песню «We Are». Выход альбома состоялся 8 января 2013 года, за два дня до этого альбом был слит в сеть.